Senyawa dari Getah Kemenyan

Pada kesempatan ini saya akan membahas tentang senyawa yang terbuat dari getah kemenyan.
Senyawa adalah zat yang terbentuk dari penggabungan unsur-unsur dengan pembagian tertentu. Senyawa dihasilkan dari reaksi kimia antara dua unsur atau lebih melalui reaksi pembentukan.

Asam benzoate atau kalsium benzoate, C₇H₆O₂ (atau C₆H₅COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Bahan pengawet ini dapat menghambat pertumbuhan bakteri penghasil toksin (racun), spora dan bakteri bukan pembusuk. Senyawa ini dapat memengaruhi rasa. Bahan makanan atau minuman yang diberi kalsium benzoat dapat memberikan kesan aroma fenol, yaitu seperti aroma obat cair. Asam benzoat digunakan untuk mengawetkan minuman ringan, minuman anggur, sari buah, sirup, dan ikan asin. Bahan ini bisa memicu terjadinya serangan asma pada penderita asma, serta mereka yang peka terhadap aspirin.

Struktur Kimia Asam Benzoat

Asam benzoat

Nama lain                   : Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik

Rumus Molekul          : C₆H₅COOH atau C₇H₆O₂

Struktur kristal	Monoklinik
Bentuk molekul	planar
Momen dipol	1,72 D dalam Dioksana

Struktur                       :

Rumus molekul	C6H5COOH
Massa molar	122,12 g/mol
Penampilan	Padatan kristal tak berwarna atau jarum putih
Bau	Sedikit berbau benzaldehid atau benzoin
Densitas	1,32 g/cm3, padat
Titik leleh	122,4 °C (395 K)
Titik didih	249 °C (522 K)
Kelarutan dalam air	Terlarutkan (air panas) 3,4 g/l (25 °C)
Kelarutan dalam THF, etanol, metanol	THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M
Keasaman (pKa)	4,21

Sifat Kimia      :

 

Cara Pembuatan Asam Benzoate

Pembuatan secara industri

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toulena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan neftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

 

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagnesium bromide :

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅CO₂MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil Alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoate yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakanasam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik. 

Efek Penggunaan Asam Benzoate 

      Asam benzoat dan garam-garamnya telah banyak digunakan dalam industri makanan selama puluhan tahun dan merupakan bahan tambah makanan yang pengting dalam rangka untuk menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur yang tumbuh di dalam media asam. Mereka juga digunakan dalam produk-produk lainnya, seperti kosmetik dan bahan-bahan dalam bidang farmasi. Sebagai salah satu jenis zat kimia yang umum digunakan, sebanyak 638,000 ton asam benzoat diproduksi secara luas tiap tahunnya (WHO, 2000).

Meskipun asam benzoat secara umum dinyatakan aman, jika terapapar asam benzoat dapat menyebabkan iritasi terhadap mata kulit dan saluran pernafasan. Asam benzoat dan garam-garamnya dapat menyebabkan penurunan kekebalan tubuh pada dosis rendah pada beberapa orang yang sensitivitasnya tinggi. Efeknya dapat meliputi asma, urticaria, asidosis, urtikaria, dan sebagainya. Toksisitas benzoat nampak pada penggunaannya dalam dosis tinggi, yang dapat mengganggu metabolisme, diantaranya siklus urea, glukogenesis, metabolisme asam lemak, dan siklus asam trikarboksilat (WHO, 1997).

Telah ditemukan bahwa asam benzoat dapat menghasilkan benzena jika direaksikan dengan asam askorbat dengan keberadaan katalis logam transisi. JECFA (WHO, 1996 telah mengevaluasi and menetapkan konsumsi harian untuk asam benzoat, garam benzoat (kalsium, kalium dan natrium), benzaldehid, benzil asetat dan benzil alkohol sebanyak 0–5 mg/kg dari berat badan. Karena diet yang berbeda-beda pada tiap negara, makanan yang umumnya berkontribusi terhadap konsumsi asam benzoat dan garamnya menjadi bervariasi.

   Contoh Pemeriksaan Kadar Asam Benzoat pada Softdrink dengan HPLC:

I.       Tujuan             :

Tujuan penelitian ini adalah untuk menentukan kandungan benzoat pada minuman soft drink

II.    Bahan                                      :

Bahan yang digunakan adalah minuman soft drink merk ‘FANTA’ rasa Strawberry dan ‘AW’ rasa Sasaparila yang mengandung Na-benzoat yang diperoleh dari mini market di kawasan Semarang. Bahan kimia yang digunakan adalah larutan methanol 60%, akuades.

Alat                                         :
Berbagai alat gelas, neraca analitis, kertas saring filter eluen dan sampel 0,45 dan 0,2 µm, dan HPLC-Shimadzu LC-10.

III. Metode           :

Larutan standar

Menimbang Na-benzoat/asam benzoate sebanyak 100 mg dilarutkan dengan methanol 60% ke labu ukur 100 ml (Lar.A). Membuat seri konsentrasi dari larutan A dengan konsentrasi 100, 200, 1000 ppm. Kemudian diinjeksikan kedalam HPLC.

Larutan sampel

Menyaring sampel dengan kertas saring ‘Cellulose Nitrate Membrane filter’ dengan ukuran 0,2 µm. Menimbang 5 ml sampel yang dilarutkan dengan methanol 60% kedalam labu ukur 50 ml. Kemudian larutan siap diinjeksikan kedalam HPLC.

Sifat Fisik HPLC Kolom : C18

Eluen                                       :

-          5 mM KH₂PO₄ + 5 mM K₂HPO₄ (92) dan Methanol (8)

-          KH₂PO₄ 5 mM dan K₂HPO₄ 5 mM (0,68gr KH₂PO₄ dan 0,87gr K2HPO4 diencerkan dengan akuabides sampai 1 liter)

Dektektor        : SPD-10AVP 225 nM

Flow rate         : 0,3 ml/menit

A press            : 0 kgf/cm2

T. flow            : 0,3mL/min

IV. Hasil                                        :
Hasil dari grafik dapat dapat dilihat bahwa larutan standart dengan konsentrasi 100 ppm memiliki nilai puncak yang tertinggi dibandingan dengan konsentrasi 200 dan 1000 ppm sehingga larutan standart 100 ppm digunakan sebagai perbandingan dalam menghitung kadar benzoatnya dalam sampel. Dari perhitungan kadar benzoat dalam sampel diperoleh konsentrasi pada sampel AW 19,8 ppm dan untuk sampel Fanta 19,2 ppm dan 19,8 ppm.V.    Pembahasan    :

       Mekanisme pemisahan yang terjadi didasarkan pada kompetensi antara fase gerak dan sampel berikatan dengan kolom. Zat yang keluar terlebih dahulu, adalah zat yang yang lebih polar daripada zat yang lainnya, sedangkan zat yang tertahan lebih lama dari kolom, merupakan zat yang lebih non polar. Semakin polar fase gerak, waktu tambat sampel semakin lambat dan semakin non polar fase gerak, sampel semakin cepat keluar. Metode dan kondisi awal yang menjadi acuan pada percobaan ini adalah kolom C18, fase gerak merupakan campuran kalium asam phospat dan dikalium asam phospat (92) dan methanol (8), detektor UV 225 nm.

         Kondisi awal ini disesuaikan dengan alat yang tersedia agar dapat diterapkan pada analisis sampel. Untuk menentukan pajang gelombang analisis yang akan digunakan, dibuat spektrum serapan larutan standar asam benzoat, dengan konsetrasi 100, 200, 1000 ppm, pada panjang gelombang 200-300 nm. Panjang gelombang analisis yang dipilih adalah 225 nm, karena pada panjang gelombang tersebut, semua zat memberi puncak yang baik. Pemilihan pajang gelombang harus mempertimbangkan kadar zat pada sampel yang akan dianalisis.

      Dalam penelitian kali ini bahan yang digunakan adalah AW dan FANTA yang mana keduanya menggunakan Na benzoat dalam memperpanjang umur simpan produk mereka. Na benzoat merupakan nama dagang yang sering terdengar di pasaran, sedangkan sodium benzoat merupakan nama ilmiahnya. Penggunaan sodium benzoat sebagai pengawet karena sifatnya yang mudah larut dalam air sehingga banyak digunakan dalam kosmestik dan industri pangan.

            Minunan soft drink sebenarnya dikonsumsi untuk meningkatkan nilai gizi, bersifat menghilangkan rasa haus, mempunyai efek untuk menyembuhkan. Akan tetapi pada perkembangannya ternyata banyak soft drink yang menggunakan bahan pengawet untuk memperpanjang umur simpan. Hal ini terlihat dari analisa benzoat dengan menggunakan HPLC yang mana diperoleh konsentrasi pada sampel AW 19,8 ppm dan untuk sampel Fanta 19,2 ppm dan 19,8 ppm. Dengan adanya bahan pengawet maka dapat menurunkan nilai gizi suatu produk. Umur simpan dari produk dijelaskan dengan tanggal kadarluasa produk yang masih dapat diterima secara organoleptik.

Sumber

http://setyawahyu93.blogspot.com

id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoat